Nacido en Bristol, Tricky fue conocido inicialmente como vocalista invitado de los LPs de Massive Attack, "Blue Lines" y "Protection". Posteriormente firma en solitario con Island. Su álbum de debut "Maxinquaye" fue publicado en 1995 y su insólita fusión de rap, rock y r&b ayudó a diferenciar y definir el sonido de lo que se llamó trip-hop. El álbum era en algunos momentos oscuro, obsesivo, pero a la vez original, audaz y sorprendente, y fue considerado por la crítica como una obra maestra. Consiguió llegar al tercer puesto de las listas británicas y fue uno de esos álbumes que serán influencia para muchos otros grupos que aparecieron posteriormente.
La continuación no se hizo esperar y el EP "The Nearly God" aparecía en 1996 en el que colaboraron Damon Albarn, Bjork y Neneh Cherry y en ese mismo año también aparecería su siguiente álbum "Pre-Millennium Tension", grabado en Jamaica. Tricky estaba en su mejor momento como artista y a pesar de que eran álbumes bastante poco accesibles, la oscura obsesión y la paranoia claustrofóbica de su peculiar sonido vendría corroborada por "Angels with Dirty Faces" publicado en 1998, en donde los temas reflejan una profunda infelicidad, un malestar con la industria de la música. Su último álbum en Island Records sería "Juxtapose" y salió en 1999.
En 2001,Tricky vuelve con el EP "Mission Accomplished" lanzado con el sello Anti. Ese mismo año firma con Hollywood Records cuyo manager es Chris Blackwell, el antiguo jefe de Island y quién contrató a Tricky para el sello a mediados de los 90. En el nuevo trabajo, "Blowback" (junio 2001), colaboran numerosos artistas tan dispares como Ed Kowalczyk, the Red Hot Chili Peppers, Alanis Morissette, Ambersunshower, Cyndi Lauper y Hawkman, un joven amigo jamaicano al que conoció en Nueva York, ciudad donde reside actualmente. La agonía y la desesperación de sus anteriores trabajos desaparecen y dan paso a un Tricky mucho más ameno y feliz, lleno de imaginación y con tanta audacia y riesgo como en "Maxinquaye".
Cada vez más conscientes de su personaje melancólico en los medios de comunicación y molesto porque la prensa musical había empezado a etiquetarlo como 'el Príncipe Oscuro', en 2003 publica "Vulnerable" como un intento de mostrarse como un artista más accesible. El mismo año, el sello Back to Mine lanzó un álbum de remixes que él compila, antes de tomarse un descanso de cinco años hasta la grabación de nuevo material.
"Knowle West Boy" significó un fuerte retorno del pionero de trip-hop en 2008, siendo su disco más aclamado por la crítica desde "Pre-Millennium Tension".
En agosto de 2010, vuelve con el single "Murder Weapon", y en otoño de ese mismo año publica su disco "Mixed Race"
