Pennywise es una banda estadounidense de punk rock procedente de Hermosa Beach, California y fundada en 1988 por Jim Lindberg, Fletcher Dragge, Byron McMackin y Jason Thirsk. El nombre del grupo fue tomado del monstruo de la novela de Stephen King, It.
Desde su álbum autotitulado de 1991, Pennywise ha lanzado un álbum cada dos años en Epitaph Records, sello discográfico propiedad del guitarrista de Bad Religion Brett Gurewitz. Hasta la fecha, la banda ha lanzado nueve álbumes de estudio, un disco en directo, dos EP y un DVD. Su más reciente álbum de estudio, Reason to Believe de 2008, fue lanzado gratuitamente mediante un acuerdo con MySpace y Textango, un distribuidor musical de móviles. El álbum estará en las tiendas a través de MySpace Records en los Estados Unidos y mediante Epitaph en Europa.
La formación de Pennywise se ha mantenido constante desde 1996 hasta 2009, y consistía en Jim Lindberg (vocalista), Fletcher Dragge (guitarra), Randy Bradbury (bajo) y Byron McMackin (batería). La banda mantuvo su formación original hasta 1996, cuando se suicidó su bajista Jason Thirsk. En agosto de 2009, Jim Lindberg anunció que dejaba la banda después de 21 años como vocalista. En febrero de 2010, la banda confirmó a Zoltán Téglás como nuevo vocalista de Pennywise.
