Liderados por los hermanos Good (Dallas y Travis), esta banda de Toronto perfeccionó un sonido distintivo, con influencias country, la música surf y el garage rock. Después de obtener cierta notoriedad, el grupo publicó su LP de debut, "Precious Moments", en 1998. "Tremendous Efforts" fue su siguiente disco publicado a principios de 2001 y producido nuevamente por Steve Albini. Un año más tarde, "Stories Often Told" supone su primer álbum sin Albini a los mandos, siendo este sustituido por Greg Keelor, miembro de Blue Rodeo. Para su siguiente disco "Favourite Colours" (2004), se autoproducen con Keelor, Luca Nick y Chris Shreenan-Dyck como ingenieros; Robyn Hitchcock colabora en ese disco en un tema con su voz y letras.
The Sadies también han grabado discos en colaboración con la leyenda del R&B Andre Williams y con Jon Langford, cantante de los Mekons. The Sadies lanzó un álbum en vivo, "In Concert, Vol. 1", en el año 2006. También colaboraron en el álbum "Going Way Out With Heavy Trash" de Heavy Trash.